Анализ       Справочники       Сценарии       Рефераты       Курсовые работы       Авторефераты       Программы       Методички       Документы     опубликовать

Основы органической химии




Скачать 91.83 Kb.
НазваниеОсновы органической химии
Дата04.06.2013
Размер91.83 Kb.
ТипДокументы
1. /Журнал Юные Боги ь26 - Ю (ноябрь)/1.doc
2. /Журнал Юные Боги ь26 - Ю (ноябрь)/10.doc
3. /Журнал Юные Боги ь26 - Ю (ноябрь)/11.doc
4. /Журнал Юные Боги ь26 - Ю (ноябрь)/12.doc
5. /Журнал Юные Боги ь26 - Ю (ноябрь)/13.doc
6. /Журнал Юные Боги ь26 - Ю (ноябрь)/14.doc
7. /Журнал Юные Боги ь26 - Ю (ноябрь)/15.doc
8. /Журнал Юные Боги ь26 - Ю (ноябрь)/16.doc
9. /Журнал Юные Боги ь26 - Ю (ноябрь)/17.doc
10. /Журнал Юные Боги ь26 - Ю (ноябрь)/18.doc
11. /Журнал Юные Боги ь26 - Ю (ноябрь)/19.doc
12. /Журнал Юные Боги ь26 - Ю (ноябрь)/2.doc
13. /Журнал Юные Боги ь26 - Ю (ноябрь)/20.doc
14. /Журнал Юные Боги ь26 - Ю (ноябрь)/21.doc
15. /Журнал Юные Боги ь26 - Ю (ноябрь)/22.doc
16. /Журнал Юные Боги ь26 - Ю (ноябрь)/23.doc
17. /Журнал Юные Боги ь26 - Ю (ноябрь)/24.doc
18. /Журнал Юные Боги ь26 - Ю (ноябрь)/25.doc
19. /Журнал Юные Боги ь26 - Ю (ноябрь)/26.doc
20. /Журнал Юные Боги ь26 - Ю (ноябрь)/27.doc
21. /Журнал Юные Боги ь26 - Ю (ноябрь)/28.doc
22. /Журнал Юные Боги ь26 - Ю (ноябрь)/29.doc
23. /Журнал Юные Боги ь26 - Ю (ноябрь)/3.doc
24. /Журнал Юные Боги ь26 - Ю (ноябрь)/30.doc
25. /Журнал Юные Боги ь26 - Ю (ноябрь)/31.doc
26. /Журнал Юные Боги ь26 - Ю (ноябрь)/32.doc
27. /Журнал Юные Боги ь26 - Ю (ноябрь)/4.doc
28. /Журнал Юные Боги ь26 - Ю (ноябрь)/5.doc
29. /Журнал Юные Боги ь26 - Ю (ноябрь)/6.doc
30. /Журнал Юные Боги ь26 - Ю (ноябрь)/7.doc
31. /Журнал Юные Боги ь26 - Ю (ноябрь)/8.doc
32. /Журнал Юные Боги ь26 - Ю (ноябрь)/9.doc
Юные боги №26 третий ноябрь
Основы органической химии
Разные изделия из соломы
Поздние грибы какие грибы встречаются в ноябре? Конечно, большая часть грибов отходит к концу октября, уже прошли первые заморозки, но всё-таки грибы встречаются вплоть до морозов и снега.
Звёздочки счастья
Песни для хорошего настроения проснись и пой!
Пряные растения
Забавные поделки
Рассказ о непривычных нам растениях, которые тем не менее могут расти у нас и, возможно, будут расти если ты этого захочешь! Итак
Папье маше
Травы в твоём саду
Буква ю первая игра. «Табличка Ю»: Подбери слова, которые можно вписать в приведённую ниже табличку. В эту игру можно поиграть и с несколькими друзьями (например, кто сделает это быстрее).
Вышивка в индийском стиле
Было ли хоть раз, что ты обратил внимание на какой-нибудь камень? Чем он поразил тебя: формой, окраской, блеском?
Три поросёнка (сказка-переделка)
«Игривое настроение» – так я назвала статью с описанием игр!
Крокодилы
Что можно сделать из… пластиковых стаканчиков
Красная красавица
Соль и сахар
Занимательная физика
Грибы белые, польские, каштановые
Так как этот номер журнала предпоследний, ты уже и так знаешь практически все буквы
Учимся рисовать гриб
Рекорды на суше и на море
Любовь, творящая миры
Урок №13. Изображение людей
Цветы для выгонки
Начала физики сегодняшняя наша тема – «Колебания и волны». До сих пор мы рассматривали два вида движения: поступательное и вращательное. Выделяют ещё один вид механического движения: колебания
Палочка-выручалочка
В этом номере журнала мы закончим тему шитья. В этой статье расскажем, как сшить юбку
Съедобные «сорняки»

ОСНОВЫ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

Сегодня мы начнём беглое (короткое) знакомство с органической химией. В этом номере мы особенно остановимся на главных понятиях.

Органическая химия – раздел химии, изучающий органические вещества и законы их превращения. Можно также определить органическую химию как химию соединений углерода. Такое определение стало возможным, когда химики окончательно убедились, что в состав всех без исключений органических соединений входит углерод (и водород). Также в их составе часты кислород, азот, сера, фосфор,..

Почему органическую химию выделяют в отдельный раздел и даже в отдельную науку? Потому, что органические вещества отличаются от неорганических:

1. число органических веществ исчисляется миллионами (а неорганических всего насчитывают около ста тысяч).

2. органические вещества менее устойчивы, чем неорганические. Они легко изменяются при нагревании и большей частью горючи.

3. химические реакции между органическими веществами обычно протекают медленнее, чем между неорганическими.

4. органические соединения можно расположить в ряды сходных по составу и химическим свойствам веществ – гомологичным рядам1.

5. для органических веществ характерно явление изомерии (очень редко встречается у неорганических соединений).

6. органические соединения – основной материал, из которого построены организмы животных и растений.

Объяснение свойств органических соединений и их классификация стали возможными после разработки теории органических соединений. Эту теорию (которой пользуются до сих пор) предложил в 1861 г. русский химик Бутлеров:

- атомы элементов, образующих молекулы, соединяются в определённом порядке согласно валентности, причём все валентности целиком затрачены на соединение друг с другом.

- свойства органического вещества зависят не только от его элементного состава, но и от строения его молекулы (т.е. от порядка соединения атомов в молекуле и от характера связей между атомами).

- атомы, связанные в одну молекулу, влияют друг на друга (наиболее сильное влияние оказывают атомы, непосредственно связанные друг с другом).

Важны выводы теории строения Бутлерова относительно углерода:

1.) углерод является четырёхвалентным, т.е. всегда образует четыре связи;

2.) углерод обладает индифферентным характром, т.е. может соединяться как с металлами, так и с неметаллами;

3.) все валентности углерода равнозначны и размещены симметрично (направлены к вершинам правильного тетраэдра);

4.) атомы углерода могут соединяться друг с другом (затрачивая на соединение друг с другом по одной, две или три единицы валентности), образуя цепочки:

Линейная цепь

Разветвлённая цепь

Замкнутая цепь



СН3–СН2–СН2–СН2–СН3






нормальный пентан

изопентан

циклопентан

В органической химии на сегодня применяют эмпирические, структурные и электронные формулы. Эмпирические формулы отражают только качественный состав молекулы и количество атомов в ней. Например: метан СН4. Структурные и электронные формулы отражают порядок соединения атомов в молекуле. Каждая ковалентная связь обозначается чёрточкой. Для простоты записи чёрточками обозначают только связи между атомами углерода или углерода и кислорода. Например: уксусный альдегид . Это наиболее часто применяемые формулы. Для объяснения природы химической связи и механизма реакций иногда пользуются электронными

формулами. Ковалентную связь здесь обозначают точками, часто показывают направ-

ление смещения общей электронной пары (как на рисунке рядом – электронная фор-

мула уксусного альдегида).

Способность атомов углерода связываться между собой и с другими элементами в различном порядке делает возможным явление изомерии. Изомеры – вещества с одинаковым качественным и количественным составом (т.е. и с одинаковой молекулярной массой), но имеющие различное строение молекулы и, соответственно, различные свойства. Изомерия

структурная стереоизомерия



изомерия цепи таутомерия оптическая изомерия

изомерия положения геомерическая изомерия

Изомерия цепи обусловлена различным строением цепей или колец.

Пример: бутан С4Н10 имеет два изомера: СН3–СН2–СН2–СН3

нормальный бутан изобутан

Измерия положения зависит от места замещающего атома (группы атомов) в углеродной цепи. Например, два бутиловых спирта – производные изобутана:



Таутомерия (динамическая изомерия) – явление самопроизвольного взаимного перехода одного изомера другой. Обычно между изомерами устанавливается равновесие:



ацетоуксусный эфир ацетоуксусный эфир

(кетонная форма) (енольная форма)

Оптическая изомерия обусловлена ассиметрией веществ, т.е. присутствием в молекуле ассиметричного атома углерода, т.е. такого, который связан с четырьмя разными атомами (группами атомов). Оптические изомеры по-разному отклоняют плоскость колебаний поляризованного света2. При наличии одного ассиметричного атома в органической молекуле могут существовать два изомера – правый и левый, которые являются как бы зеркальными отражениями друг друга. Общее количество оптических изомеров для одного вещества определяется по формуле: N=2n, где n – количество ассиметричных атомов. Пример:



D(+)-Молочная кислота L(-)-Молочная кислота

Интересно, что в природе встречаются определённые изомеры (либо правые либо левые), а вот искусственный синтез даёт равную смесь обоих изомеров.

Геометрическая изомерия (цис-транс-изомерия) обусловлена наличием в органичесой молекуле между углеродными атомами двойной связи, которая исключает возможность свободного вращения атомов углерода. Заместители атомов водорода по отношению к двойной связи могут располагаться по одну сторону – цис-изомеры и по разные – транс-изомеры:



Малеиновая кислота Фумаровая кислота

(цис-изомер) (транс-изомер)


Гибридизация электронных облаков

Как мы уже говорили, все связи углеродного атома в органических молекулах равнозначны и образуют между собой одинаковые углы (направлены к вершинам правильного тетраэдра). Но ведь 4 единицы валентности у атома углерода образуют 1 s-электрон и 3 р-электрона. Как же они тогда равнозначны? Для ответа на этот вопрос рассмотрим более подробно, как вообще образуются ковалентные связи между атомами:

Каждый валентный электрон, принимающий участие в связи, можно представить в виде электронного облака определённой формы. Так, для s-электрона это облако сферическое, а для р – в виде объёмной восьмёрки. При образовании связи два валентных электрона разных атомов3 сближаются и их электронные облака взаимно перекрываются (при этом как бы создаётся общее электронное облако). Простые связи, образованные перекрытием s- и р-электронных облаков, называются σ-связью.

Оказалось, что все связи, например, в молекуле метана (СН4) одинаковы и образованы гибридными (смешан-ными) электронными облаками. Гибридные облака имеют форму как на рисунке слева. Так как в образовании связи участвуют 1 s- и 3 р-электрона, то такое явление назвали sр3-гибридизацией4. Гибридизация позволяет образовывать стабильную и выгодную энергетически пространственную форму молекулы (на рисунке справа).

Классификация органических соединений

В основу общепринятой на сегодня классификации положено строение органических веществ. Все их делят на три большие группы:

І. Ациклические (или алифатические) соединения. Они образуют открытые цепи углеродных атомов (цепи эти могут быть прямыми, разветвлёнными, но не замкнутыми).

ІІ. Карбоциклические соединения. В их составе есть замкнутые в кольца углеродные цепи. Среди таких соединений большую группу составляет бензол и его производные, которые называются ароматическими соединениями.

ІІІ. Гетероциклические соединения. Отличаются от предыдущих тем, что в состав колец входят не только атомы углерода, но и другие (например, О, Ѕ, N и др.)

Примеры:

изопентан

циклопентан пиррол фуран бутан

изопропилбензол

(кумол)

Надеюсь, ты самостоятельно сможешь определить,

к какой группе соединений они относятся?

Каждая из вышеперечисленных групп в свою очередь делится на классы веществ. Каждый класс определяется наличием в молекуле определённой группы атомов, называемой функциональной группой. Функциональные группы обуславливают определённые для данного класса химические свойства. Вот некоторые из классов:

1. Углеводороды. Состоят только из углерода и водорода. Могут быть насыщенными и ненасыщенными (в их составе между углеродными атомами есть двойные или тройные связи).

2. Спирты. Вещества, молекулы которых содержат гидроксильные группы −ОН. Общая формула спиртов R-ОН.

3. Альдегиды. Вещества, молекулы которых содержат альдегидную группу

4. Кетоны. В состав этих веществ входит карбонильная группа =С=О, связанная с двумя углеводородными радикалами. Общая формула кетонов

где R´ и R´´ – органические радикалы.

5. Карбоновые кислоты имеют одну или несколько карбоксильных

групп Органические вещества могут содержать и другие функциональные группы. Их может быть несколько как одинаковых, так и различных5.

Номенклатура органических соединений

Номенклатурой называют принципы построения наименований чего-либо. Для орга-нических соединений применяют одновременно несколько номенклатур. Например, исто-рическую – по мере открытия (а точнее выделения) органических веществ им давали наз-вания, сохранившиеся до сих пор: скажем, муравьиная или яблочная кислота, древесный спирт,..

Наиболее распространённой на сегодня (хотя до конца и не доработанной) является женевская номенклатура. В её основу положены названия предельных углеводородов. Гомологический ряд соединений обозначается функциональным окончанием. Предельные углеводороды получили окончание –ан (для них сохранены исторические названия), этиленовые углеводороды – окончание –ен, ацетиленовые – -ин, спирты – -ол, альдегиды – -аль, кетоны – -он, кислоты – -овая кислота. Например:

СН3–СН2–СН3 СН3–СН=СН2 СН3–СН2–СН2ОН СН3–СО–СН3 СН3–СН2–СООН

пропан пропен пропанол пропанон пропановая кислота

Названия изомерных соединений образуются следующим способом:

1. Выбирается главная цепь – самая длинная неразветвлённая углеродная цепь, содержащая функциональную группу.

2. Углеводородные остатки, находящиеся в боковой цепи, рассматриваются как заместители водородных атомов в главной цепи. Заместителями могут считаться некоторые функциональные группы, например, галогены, аминогруппа – NН2 и т.д.

3. Углеродные атомы нумеруются, начиная с того конца, к которому ближе заместитель или функциональная группа.

4. Называется предельный углеводород (соответствующий главной цепи) и добавляется окончание, свойственное данному гомологическому ряду.

5. Положение радикалов (начиная с простейшего) и функциональных групп определяется соответствующим атомом углерода главной цепи. Одинаковые радикалы суммируются. Например:



2,3 – диметилбутан 3-метил-7-хлор-5-аминооктин-1

Вот и всё на сегодня. В следующем номере журнала я предполагала дать характеристику основных классов органических соединений. Но готовя эту статью, решила в конце концов дать немного другой материал. Надеюсь, тебе он пригодится больше. Так что в следующем номере мы рассмотрим кое-что из биохимии, а органическую химию ты (при желании и необходимости) закончишь сам. Ладно? ☻

1 Гомологичным рядом называют такой ряд соединений, в котором каждый последующий член отличается от предыдущего на гомологическую разность СН2 (например, ряд предельных углеводородов: СН4, С2Н6, С3Н8, С4Н10, С5Н12, …, СnН2n+2).


2 Поляризованный свет получают с помощью призмы Николя (она позволяет сохранять колебания света только в одной плоскости и гасит их во всех других). Исследовать оптическую изомерию можно с помощью поляриметра (прибора, содержащего две призмы Николя: одна – поляризатор, а другая – анализатор). При прохождении поляризованного света через раствор оптически активного вещества плоксоть его колебаний отклоняется. Для того, чтобы увидеть свет, надо повернуть анализатор на определённый угол. Если поворот совершается по часовой стрелке, то это – правое вращение (D-изомер), а если против – левое (L-изомер).

3 Считается, что в образовании ковалентной связи принимают участие электроны с одинаковыми квантовыми числами и антипараллельными спинами.

4 Бывают и другие виды гибридизации, о чём мы поговорим позже.

5 Например, аминокислоты (из которых состоят белки) содержат одновременно карбоксильные группы и аминогруппы.






Разместите кнопку на своём сайте:
Документы




База данных защищена авторским правом ©kiev.convdocs.org 2000-2013
При копировании материала обязательно указание активной ссылки открытой для индексации.
обратиться к администрации
Похожие:
Документы